2-ベンイソチアゾリン-3-オン (BIT)
BIT 構造式: [画像/図];外観：白色または淡黄色の粉末。分子量: 151;融点: 156 度;溶解性: 熱水に溶けます。特定の有機溶媒にわずかに溶けます。この製品は高い熱安定性を示します。示差熱分析によると、加熱速度を 4 度/分に制御すると、180 度でわずかな重量減少が始まり、顕著な重量減少は 250 度でのみ発生します。酸性とアルカリ性の両方の条件下で安定しており、幅広い pH 範囲で使用できます。 BIT は高い殺菌効率と広範囲の活性を示し、細菌、カビ、酵母、藻類に対して有効であることが証明されています。また、一般的な硫酸塩還元細菌に対しても高い活性を示します。-生の BIT 粉末の場合、大部分の微生物に対する最小発育阻止濃度 (MIC) は 20 mg/L 未満です。この製品は良好な安全性プロファイルを備えています。ラットの経口LD50は1400 mg/kgを超えており、低毒性物質として分類されています。-これは生分解性であり、その安全性は多くの国の関連規制機関（米国 FDA、米国 EPA、ドイツ BGA、日本の通商産業省など）によって認められており、入手可能な殺生物剤および防腐剤の中で最も安全なものの 1 つとして確立されています。
BIT は、広範囲のスペクトル、高効率、低毒性、および優れた水溶性を特徴とする新規な工業用殺生物剤です。通常、理想的な殺菌効果と防腐効果を達成するには、わずか 0.01 ～ 0.05% の添加レベルで十分です。報告によると、水性ラテックス塗料に 0.05% BIT を添加すると、微生物の増殖が 100 日間防止されることが示されています。{5} JN Edwards らは、屋内と屋外のラテックス塗料の両方に使用することを目的とした殺生物剤の大規模な比較評価を実施しました。{10}彼らは 7 社からなるコンソーシアムを組織して、22 種類の市販の防腐剤をテストおよび評価しました。そのうちの 13 種類は、特に内装用ラテックス塗料での使用を目的として評価されました。その結果、つや消し PVA ラテックス ペイントに使用する場合、4 つの防腐剤が特に優れた性能を発揮し、BIT もそのうちの 1 つであることがわかりました。-防腐剤の長期有効性（持続性）を評価するために、試験期間中一定の間隔で微生物培養物をサンプルに接種しました（合計 3 回の接種）。あらゆる場合において、BIT は強力な殺菌活性を示しました。 PAA ラテックス半光沢塗料の場合、酢酸フェニル水銀（強力な抗菌活性で歴史的に有名だが、現在は毒性が高いため禁止されている殺生物剤）と併用した BIT-のみが同等の有効性を示します。-残りの 12 種類の試験済み薬剤の効果は著しく低下しました。
BIT は、-一般的な塗料製造温度よりも大幅に高い閾値-である 180 度未満の温度でも安定しているため、塗料製造プロセスの開始時に導入することができ、それによって微生物の増殖を最も効果的に抑制できます。 BIT とその配合物は優れた安定性を示し、安定剤を追加する必要がありません。さらに、重金属、塩素、ホルムアルデヒド（およびホルムアルデヒド-放出剤）、無機塩は含まれていません。これらは幅広い pH 範囲にわたって安定性を保ち、保存される材料系に長期にわたる保護を提供します。{6}}その結果、BIT は塗料自体の腐敗や劣化を防ぐだけでなく、硬化した塗膜に菌類の侵入に抵抗する能力を与えます。
メチル-4-イソチアゾリン-3-オン (MIT) および 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン (CIT)
MIT および CIT の構造式: [画像/式]。純粋な形では、これらの化合物は白色固体であり、水、低級アルコール、エチレングリコール、および極性有機溶媒に可溶です。 MIT の融点は 48 ～ 50 度ですが、CIT の融点は 54 ～ 55 度です。これらは非常に活性の高い殺生物剤です。多くの微生物では、最小発育阻止濃度 (MIC) が 10 mg/L を下回ります。これらは細菌、カビ、酵母、藻類に対して強力な殺生物効果と抑制効果を発揮し、低濃度でも効果を発揮します。この製品の安全性プロファイルは良好であり、アルビノラットにおける経口 LD50 は 3350 mg/kg 以上です (有効成分が 2% 以下の製剤の場合)。これは低毒性物質として分類されており、生分解性であり、催奇形性や変異原性の可能性を示しません。-すべての既知の製造方法では、MIT と CIT の混合物が生成されます-、両者の比率は 4.5 ～ 0.02 の範囲内で変化します-特に成功した配合物は、およそ 3:1 の比率の CIT と MIT の混合物で構成されます。ただし、分解を防ぐためには特定の安定剤を添加する必要があります。現在、ほとんどの市販製品は安定剤として二価金属塩を使用しています。しかし、ポリマーエマルションおよびコーティングシステム内では、金属塩の存在により、ゲル化や相分離などの「塩ショック」現象が発生する可能性があります。 MIT と CIT は、酸性および酸化性環境において相対的な安定性を示します。逆に、第一級アミン、第二級アミン、チオール、スルフィド、還元剤、または強力な求核剤の存在下では、それらの有効成分が劣化して有効性を失う可能性があります。したがって、これらの物質は 2 ～ 9 の pH 範囲内で 60 度以下の温度で使用することが推奨されます。
2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン (OIT)
OIT 構造式: [画像/図];純粋な形では、融点が 97 ～ 100 度の白色固体で、プロピレングリコールおよび極性有機溶媒に可溶です。この製品は優れた安全性プロファイルを備えています。アルビノラットにおける経口 LD50 は 4000 mg/kg 以上であり、低毒性物質として分類されています。-生分解性があり、催奇形性や突然変異誘発性の影響はありません。広範囲の細菌、カビ、酵母、藻類に対して優れた抗菌効果を示します。-特にカビに対して強力な殺菌活性を示します。そのカビ-抑制性能は、有機水銀や有機スズ化合物に匹敵します。そのため、コーティング用途における乾膜殺菌剤として広く利用されています。- OIT を乾膜殺菌剤として使用する場合に最適なカビ抑制結果を達成するには、製剤の pH を 9.5 以下に維持し、タルク充填剤の使用を回避または最小限に抑え、硫化物（リトポンなど）の配合を控えることが重要です。-
2-メチル-4,5-プロピレン-4-イソチアゾリン-3-オン (MTI)
MTI 構造式: [画像/図];融点: 110度;純粋な形では、白色の非晶質固体です。周囲温度では、酸、エーテル、ケトン、および同様の物質と混和します。 MTI は、*E.大腸菌*、*緑膿菌*、*枯草菌*、*黄色ブドウ球菌*、および*黒色アスペルギルス*。 MTI の分解温度は 216 度で、これは塗料製造時に通常発生する作業温度よりも大幅に高くなります。その結果、この防腐剤を製造プロセスの最初に導入することができ、それによって微生物の増殖を抑制する最大の効果が達成されます。広い pH 範囲にわたって安定性を保ち、アンモニウム イオンの存在下でもかなりの安定性を示します。水酸化アンモニウムは塗料の製造中に pH レベルを調整するために頻繁に使用されるため、アンモニウム イオンに対する安定性は塗料防腐剤の重要な性能指標を構成します。 MTI の市販製剤は水溶液です。有機溶剤、無機金属塩、塩素、ホルムアルデヒドは含まれません。標準的な製造作業で一般的に使用される材料に対して非腐食性であり、手動および自動の両方の注入システムと互換性があります。-非常に高い活性を持ち、たとえ低用量であっても、水性塗料中の広範囲の微生物の増殖を効果的に制御します。-したがって、この殺生物剤は、強力な抗菌効果と環境への影響を最小限に抑えるという利点を兼ね備えており、グリーンで環境に優しい製品の要件を完全に満たしています。-
4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン (DCOIT)
DCOIT の構造式: [画像/式]。これは非常に効果的な殺生物剤および殺藻剤であり、特に海洋防汚コーティングでの使用に適しています。-この製品は 1994 年に米国環境保護庁 (EPA) の厳格な審査プロセスに合格し、その後 1996 年と 1997 年の両方で米国政府と米国化学評議会が共同で授与する「大統領グリーン ケミストリー チャレンジ賞」-を受賞しました。-この製品は広範囲の殺生物活性を示し、軟質と硬質の両方の海洋付着生物を効果的に制御します。-毒性が低く、効率が高いのが特徴です。半減期は 1 時間未満で、海水中で急速に分解され、広範な代謝分解（レベル 4～5 に分類）を受け、海洋生物内で生物濃縮されません。さらに、長期間持続する有効性も備えています。船舶特有の運航上の要求とコーティング塗布の固有の複雑さを考慮すると、長期間にわたり持続的かつ効果的な保護を提供する防汚剤の能力は、その品質を評価するための重要なベンチマークとして機能します。最後に、他のコーティング成分との優れた相溶性を示します。報告によると、現在入手可能な膨大な数のイソチアゾリノン化合物の中で、DCOIT は海洋防汚コーティングへの適用に最も適した殺生剤および殺藻剤として際立っています。
